科場(chǎng)坎坷
林外的科場(chǎng)之路很曲折，屢試不第，直到宋高宗紹興三十年（1160年），已超過(guò)了知天命的年齡，才登進(jìn)士，他受命為興化縣令，仕途也就此止步。
題臨安邸
留在杭州有他豪于酒，曾于杭州西湖酒肆飲酒斗余，復題詩(shī)壁間一首七絕。詩(shī)：山外青山樓外樓，西湖歌舞幾時(shí)休？暖風(fēng)熏得游人醉，直把杭州作汴州！人皆驚異以為神，他筆鋒直刺當時(shí)偷安一隅的趙家小王朝，道出了郁結在人民心頭的悲憤；同時(shí)，警告趙家君臣：不要再驕奢淫逸、醉生夢(mèng)死了，汴京淪陷之前，也是這樣??！這首膾炙人口的千古絕唱，就是《題臨安邸》。作者是誰(shuí)？有作“林升”，也有作“林外”的，因為留在粉墻上的字跡是行草，“升”與“外”形體酷似，歷來(lái)莫衷一是?！段骱斡[志》載此詩(shī)作“林升”，以此為線(xiàn)索，現經(jīng)考證為“林外”?！端伍_(kāi)基馬平（坪）林氏譜諜》稱(chēng)林外“詞翰瀟灑，談吐不羈”，年青時(shí)曾游學(xué)蘇、機一帶，因屢試不第，又耳聞目睹趙家王朝昏聵腐敗，憤世嫉俗，常穿戴道士衣冠，放蕩形骸，到處題詩(shī)作詞，以宣泄胸中郁積。
其他作品
除《題臨安邸》一詩(shī)外，有一次，他來(lái)到蘇州城東的垂虹橋下，見(jiàn)此橋氣勢雄偉，有橋洞七十二，如長(cháng)虹臥波，觸景生情，文思驟涌，信筆在一橋洞飛架上題下一首詞，調寄《洞仙歌》：飛架壓水，虹影澄清曉。桔里漁村半煙草。嘆今來(lái)古往，物換人非，天地里、惟有江山不老。雨巾風(fēng)帽，四海誰(shuí)知我，一劍橫空幾番過(guò)？按玉龍、嘶未斷，月冷波寒；歸去也，林壑洞門(mén)無(wú)鎖。認云屏煙嶂是吾廬，任滿(mǎn)地蒼苔，年年不掃。后來(lái)，有人把這首詞抄呈宋高宗，并附傳說(shuō)為仙人呂洞賓下凡所作。趙構諳熟詩(shī)詞格律、音韻，讀罷沉吟片刻，便笑著(zhù)說(shuō)：“哪是什么神仙？這分明是福建秀才所寫(xiě)！”左右大臣莫名其妙，請教所以然。趙構說(shuō)：“這首詞所葉韻腳多有閩南方言?！奔毱分?，此詞下半闕中“帽”、“過(guò)”，“鎖”、“掃”只有用閩南話(huà)來(lái)吟，才是葉韻的。很久以后，人們才知道：林升是乘大篷船穿橋洞，自己站到船艙頂，仰面朝天，把詞題寫(xiě)在飛梁上的。寫(xiě)畢船去，水天無(wú)痕。真是獨出心裁，巧奪天工，難怪當時(shí)世人驚為神仙所書(shū)。另有一次，林升獨游西湖，也穿著(zhù)道士服，擇僻靜酒店飲酒。他叫酒保從他背上的虎皮荷包中隨意取錢(qián)，按錢(qián)數買(mǎi)酒；飲完再飲，一直飲到傍晚，“凡飲數斗不醉”，有人探看他荷包中的銀錢(qián)，并無(wú)減少。大家都感到驚異，以為碰到“神仙”了。等到快離開(kāi)時(shí)，林外又借來(lái)筆墨，在酒店壁間，題下一詩(shī)：藥爐丹灶舊生涯，白云深處是吾家；江城戀酒不歸去，老卻碧桃無(wú)限花。次日，滿(mǎn)城傳說(shuō)西湖某酒店有“神仙”前來(lái)飲酒，等等。又有一次，當他看到西湖附近的云蓋峰，半隱半現在晨霧中時(shí)，觸動(dòng)情懷，立即題下一詩(shī)：一峰特立出塵寰，自古相傳云蓋山；不是云來(lái)蓋山頂，只緣峰峭入云間！把自己不茍合隨俗的高潔性格暴露無(wú)遺。林升有二子，長(cháng)林乾，次林坤。林乾遷居陳江（陳埭），成為晉江陳埭林氏開(kāi)墓祖。宋孝宗乾道六年（1170）林外卒，與其二世祖林知同葬靈源山。